QUÍMICA ORGÁNICA. ESTRUCTURA Y REACTIVIDAD -- PÁGINA LEGAL -- ÍNDICE ANALÍTICO -- 1. INTRODUCCIÓN A LA ESTRUCTURA Y A LOS ENLACES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS -- CONSIDERACIONES PREVIAS -- 1.1 CÓMO ESTUDIAR QUÍMICA ORGÁNICA -- 1.2 COMPUESTOS IÓNICOS Y COVALENTES -- 1.3 ENLACE IÓNICO -- 1.4 ENLACE COVALENTE -- A. Estructuras de Lewis -- B. Conectividad -- C. Cargas formales -- D. Moléculas con capas abiertas -- 1.5 ENLACES MÚLTIPLES -- 1.6 RESONANCIA -- A. Estructuras en resonancia -- B. Método para la resolución de problemas -- 1.7 ISÓMEROS -- 1.8 LA FORMA DE LAS MOLÉCULAS COVALENTES -- A. Moléculas tetraédricas -- B. Moléculas planas -- C. Moléculas lineales -- 1.9 LA POLARIDAD DE LAS MOLÉCULAS COVALENTES -- A. Enlaces covalentes polarizados -- B. Momentos dipolares de las moléculas covalentes -- 1.10 INTERACCIONES NO ENLAZANTES ENTRE MOLÉCULAS -- A. Interacciones dipolo-dipolo -- B. Interacciones de van der Waals -- C. Enlaces por puente de hidrógeno -- RESUMEN -- PROBLEMAS ADICIONALES -- 2. ENLACE COVALENTE Y REACTIVIDAD QUÍMICA -- CONSIDERACIONES PREVIAS -- 2.1 INTRODUCCIÓN -- 2.2 ORBITALES ATÓMICOS -- A. Los orbitales atómicos del hidrógeno. Un repaso -- B. Los orbitales de los átomos del segundo periodo de la Tabla Periódica -- 2.3 SOLAPAMIENTO DE ORBITALES ATÓMICOS. FORMACIÓN DE ORBITALES MOLECULARES -- A. La molécula de hidrógeno -- B. Enlaces sigma que implican orbitales p -- 2.4 ORBITALES HÍBRIDOS -- A. Atomos de carbono tetraédricos -- B. Otros átomos con hibridación sp3 -- 2.5 LOS ORBITALES EN LOS COMPUESTOS QUE CONTIENEN ÁTOMOS DE CARBONO TRIGONALES -- A. El enlace covalente en los alquenos -- B. El enlace covalente en los compuestos carbonílicos. Aldehídos y cetonas -- C. Ácidos carboxílicos y ésteres -- 2.6 LOS ORBITALES EN LAS MOLÉCULAS LINEALES -- A. El enlace en los alquinos -- B. El enlace en los nitrilos

2.7 LONGITUDES DE LOS ENLACES COVALENTES Y SU RELACIÓN CON LA HIBRIDACIÓN DE LOS ORBITALES -- A. Longitudes de enlace en los hidrocarburos -- B. Hibridación de los orbitales y electronegatividades de los átomos de carbono -- C. Longitudes de enlace en los compuestos orgánicos que contienen oxígeno y nitrógeno -- 2.8 FUERZA DE LOS ENLACES COVALENTES -- A. Energías de disociación de los enlaces -- B. Valores medios de energías de enlace -- 2.9 IMPORTANCIA DEL ENLACE EN LA REACTIVIDAD QUÍMICA -- 2.10 LA ESTRUCTURA DEL BENCENO -- RESUMEN -- PROBLEMAS ADICIONALES -- 3. REACCIONES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS COMO ÁCIDOS Y COMO BASES -- CONSIDERACIONES PREVIAS -- 3.1 ÁCIDOS Y BASES DE BRNSTED Y DE LEWIS -- A. Teoría de Brnsted-Lowry sobre ácidos y bases -- B. Teoría de Lewis sobre ácidos y bases -- 3.2 REACCIONES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS COMO BASES -- 3.3 EL USO DE FLECHAS CURVAS AL ESCRIBIR MECANISMOS -- 3.4 ACIDEZ DE LOS ENLACES C-H, N-H, O-H, ETC. -- A. Acidez y basicidad relativa a lo largo de un periodo de la Tabla Periódica -- B. Acidez y basicidad relativa dentro de un grupo de la Tabla Periódica -- C. Los cationes orgánicos como ácidos -- 3.5 EQUILIBRIOS ÁCIDO-BASE -- A. Constantes de acidez y pKa -- B. Equilibrio, energía libre, entalpía y entropía -- C. Uso de la tabla de valores de pKa en la predicción de las reacciones ácido-base -- D. Valores de pKa, constante de equilibrio y variaciones de energía libre en las reacciones -- E. Importancia de la solvatación en la acidez -- 3.6 EFECTO DE LOS CAMBIOS ESTRUCTURALES SOBRE LA ACIDEZ -- A. El efecto resonante -- B. Efectos inductivo y de campo -- 3.7 EFECTOS DE LOS CAMBIOS ESTRUCTURALES SOBRE LA BASICIDAD -- A. Carbaniones -- B. Aminas -- RESUMEN -- PROBLEMAS ADICIONALES -- 4. MECANISMOS DE REACCIÓN -- CONSIDERACIONES PREVIAS -- 4.1 INTRODUCCIÓN. ELECTRÓFILOS Y NUCLEÓFILOS

4.2 LA REACCIÓN DEL CLOROMETANO CON EL ION HIDRÓXIDO -- A. Una reacción de sustitución nucleófila -- B. Variaciones de energía en la reacción. Equilibrio -- C. La velocidad de las reacciones. Cinética -- D. El estado de transición -- E. Energía libre de activación -- F. Efecto de la temperatura sobre la velocidad de reacción -- 4.3 ADICIÓN DE BROMURO DE HIDRÓGENO AL PROPENO -- A. Una reacción de adición electrófila -- B. Regla de Markovnikov. Regioselectividad de una reacción -- C. Estabilidades relativas de los carbocationes -- D. Equilibrios en la adición de bromuro de hidrógeno al propeno -- E. El diagrama de energía para la adición del bromuro de hidrógeno al propeno -- F. Las bases de la regla de Markovnikov -- G. Cinética de una reacción con dos etapas. La etapa determinante de la velocidad -- 4.4 TRANSFORMACIONES QUÍMICAS -- A. Cómo se escriben las ecuaciones de las reacciones orgánicas? -- B. Consideraciones relativas a las reacciones -- C. Cómo elegir los reactivos en las síntesis sencillas? -- RESUMEN -- PROBLEMAS ADICIONALES -- 5. ALCANOS Y CICLOALCANOS -- CONSIDERACIONES PREVIAS -- 5.1 ISOMERÍA Y PROPIEDADES FÍSICAS -- 5.2 EL METANO -- 5.3 EL ETANO -- A. El grupo etilo -- B. Isomería en etanos disustituidos -- 5.4 EL PROPANO -- 5.5 BUTANOS -- 5.6 EQUIVALENCIA DE GRUPOS Y DE ÁTOMOS EN LAS ESTRUCTURAS MOLECULARES -- 5.7 CONFORMACIÓN -- A. Conformaciones del etano -- B. Conformaciones del butano -- 5.8 ESTRUCTURAS SIMPLIFICADAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS -- 5.9 NOMENCLATURA -- A. Introducción -- B. Nomenclatura de los alcanos -- C. Nomenclatura de los haluros de alquilo y de los alcoholes -- D. El grupo fenilo -- 5.10 CICLOALCANOS -- A. Ciclopropano y ciclobutano. Tensión de anillo -- B. Ciclopentano -- C. Ciclohexano. Conformaciones del ciclohexano y de ciclohexanos monosustituidos -- 5.11 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS -- RESUMEN

PROBLEMAS ADICIONALES -- 6. ESTEREOQUÍMICA -- CONSIDERACIONES PREVIAS -- 6.1 ENANTIÓMEROS -- 6.2 QUIRALIDAD -- 6.3 ESTEREOCENTROS -- 6.4 LUZ POLARIZADA Y ACTIVIDAD ÓPTICA -- A. Luz polarizada -- B. Determinación experimental de la actividad óptica -- 6.5 LA FORMACIÓN DE ESTEREOISÓMEROS EN LAS REACCIONES QUÍMICAS. MEZCLAS RACÉMICAS -- A. La adición de bromuro de hidrógeno al 1-buteno -- B. Mezclas racémicas y exceso enantiomérico -- 6.6 EL DESCUBRIMIENTO DE LA DISIMETRÍA MOLECULAR -- 6.7 CONFIGURACIÓN. REPRESENTACIÓN Y NOMENCLATURA DE ESTEREOISÓMEROS -- A. La configuración de los estereoisómeros -- B. Nomenclatura de los estereoisómeros -- C. Configuración absoluta y relativa -- 6.8 DIASTEREÓMEROS -- A. Compuestos con más de un estereocentro -- B. Compuestos que contienen dos estereocentros con sustituyentes idénticos. Formas meso -- 6.9 ESTEREOISOMERÍA EN COMPUESTOS CÍCLICOS -- A. Compuestos cis y trans -- B. Configuración y conformación de ciclohexanos disustituidos -- 6.10 ESTEREOISOMERÍA EN ALQUENOS -- A. El origen de la estereoisomería de los alquenos -- B. Nomenclatura de alquenos -- 6.11 RESOLUCIÓN DE UNA MEZCLA RACÉMICA -- A. Separación de mezclas -- B. Resolución de mezclas racémicas -- C. Resolución de la anfetamina -- RESUMEN -- PROBLEMAS ADICIONALES -- 7. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA Y DE ELIMINACIÓN -- CONSIDERACIONES PREVIAS -- 7.1 SÍNTESIS. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA EN LAS TRANSFORMACIONES QUÍMICAS -- 7.2 MÉTODO PARA LA RESOLUCIÓN DE PROBLEMAS -- 7.3 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN -- A. Evidencia experimental. Velocidad de reacción -- B. Competencia de mecanismos en las reacciones de sustitución -- C. Reacciones de los carbocationes -- D. Estereoquímica de las reacciones de sustitución -- 7.4 NUCLEOFILIA. EFECTOS DEL DISOLVENTE -- A. Nucleofilia -- B. Efectos del disolvente -- 7.5 GRUPOS SALIENTES -- A. Grupos salientes

B. Cómo conseguir que un mal grupo saliente se convierta en un buen grupo saliente -- C. Ésteres sulfónicos -- D. Los grupos salientes en las reacciones bioquímicas -- 7.6 REACCIONES DE ELIMINACIÓN -- A. Las reaciones de eliminación compiten con las reacciones de sustitución -- B. El mecanismo y la regioselectividad de las reacciones de eliminación -- C. Estereoquímica de las reacciones de eliminación -- RESUMEN -- PROBLEMAS ADICIONALES -- 8. ALQUENOS -- CONSIDERACIONES PREVIAS -- 8.1 ESTRUCTURA E ISOMERÍA DE LOS ALQUENOS -- 8.2 NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS -- A. Nombres IUPAC de los alquenos -- B. Grupos vinilo y alilo -- 8.3 ESTABILIDADES RELATIVAS DE LOS ALQUENOS -- 8.4 ADICIÓN ELECTRÓFILA DE ÁCIDOS A ALQUENOS -- A. Adición de agua a alquenos -- B. Reacción de los carbocationes con alquenos -- 8.5 TRANSPOSICIONES DE CARBOCATIONES -- A. Desplazamientos de átomos de hidrógeno -- B. Desplazamiento de átomos de carbono -- 8.6 ADICIÓN DE BORANO A ALQUENOS -- A. El borano como electrófilo. La reacción de hidroboración -- B. La reacción de hidroboración-oxidación -- C. Regioselectividad en la reacción de hidroboración -- D. Reacciones estereoselectivas. Estereoquímica de la reacción de hidroboración -- E. Oxidación de los organoboranos -- 8.7 ADICIÓN DE HIDRÓGENO A ALQUENOS. REACCIONES DE HIDROGENACIÓN CATALÍTICA -- A. Catálisis heterogénea -- B. Algunas reacciones de hidrogenación de alquenos -- C. Catálisis homogénea. Compuestos organometálicos como catalizadores de hidrogenación -- 8.8 ADICIÓN DE BROMO A ALQUENOS -- A. Introducción -- B. El bromo como electrófilo -- C. El ion bromonio -- D. Estereoquímica de la adición de bromo a alquenos -- E. El ion bromonio y los nucleófilos. Halohidrinas -- 8.9 REACCIONES DE LOS ALQUENOS CON ELECTRÓFILOS OXIGENADOS -- A. El ozono y la capa de ozono -- B. Reacción de los alquenos con el ozono. Ozonólisis

C. Oxidación de alquenos con permanganato o con tetraóxido de osmio

Forma de acceso: World Wide Web